لاعب خط وسط، فاز كالديروود بعقد تدريب مع برمنغهام سيتي في عام 1971، وشارك في أكثر من 150 مباراة مع الفريق الأول.

انضم إلى سبارتا روتردام في عام 1979، حيث لعب جنبًا إلى جنب مع عمالقة كرة القدم الهولنديين ونجوم التدريب المستقبليين مثل مدرب رينجرز السابق ديك أدفوكات وداني بليند ولويس فان جال.

قضى كالديروود أيام لعبه في هولندا، حيث لعب لأندية فيليم الثاني ورودا وهيركاليس، حيث اعتزل في عام 1989. وأصبح مدربا.

جاء تعيينه الإداري الأول في عام 1996 عندما تمت ترقيته من منصب مساعده في فريق فيليم الثاني قبل أن ينتقل إلى إن إي سي نيميغن بعد عام.

في عام 1999 أعاده Dunfermline إلى وطنه في اسكتلندا ورد كالديروود إيمانه بالفوز بلقب الدرجة الثانية في موسمه الأول في القيادة.

في دوري الدرجة الأولى، أنهى فريق كولدورود المركز التاسع والسادس ثم الخامس، مؤهلًا لكأس الاتحاد الأوروبي، قبل أن يحتل المركز الرابع في عام 2004، وخسر نهائي كأس اسكتلندا أمام سلتيك.

ويقول النادي إنه “يشعر بحزن عميق” لوفاته.

بعد خمس سنوات في إيست إند بارك، انتقل كالديروود شمالًا إلى أبردين، وقضى خمس سنوات أخرى في بيتودري.

وجاء أفضل موسم محلي له في موسم 2006-2007 عندما احتل فريق دونز المركز الثالث في الدوري – وهو أعلى مركز له منذ 21 عامًا – وفاز بلقب كرة القدم الأوروبية.

أدى هذا إلى مسيرة مذهلة في كأس الاتحاد الأوروبي خلال الموسم التالي، عندما خرج دنيبرو من الدور التمهيدي، وفاز كوبنهاغن في دور المجموعات وتم ضمان التأهل إلى دور الـ 32.

وتعادل أبردين مع بايرن ميونيخ وتعادل تاريخياً 2-2 مع بيتودري قبل أن يتم إقصائه في مباراة الإياب.

غادر كالديروود أبردين في عام 2009. وأبقى كيلمارنوك في الدرجة الأولى بعد توليه تدريب الرجبي بارك في يناير 2010.

قاد مقاطعة روس للفوز بكأس التحدي بعد عام قبل أن يعود إلى هولندا مع فريق Go Ahead Eagles.

وكشف عن تشخيص إصابته بالخرف في أغسطس 2017. في محاولة لزيادة الوعي بالحالة.